Saat itu Theo mampu tampil konsisten bersama Sociedad, dengan seringkali menyumbangkan gol dan assist untuk tim asal Spanyol tersebut.

Bakat Theo yang cemerlang pun dilirik oleh AC Milan, tanpa ragu, klub raksasa Italia itupun menggelontorkan dana sebanyak 21 juta euro untuk memboyongnya ke San Siro di musim 2019/2020.

Tak perlu menunggu lama, Theo langsung cocok dengan permainan AC Milan dan sepak bola Italia.

Ia diberi kepercayaan oleh Pioli untuk bermain reguler mengisi pos bek kiri Rossoneri.

Memanfaatkan kecepatan dan skill olah bolanya, Theo mampu memberi kontribusi luar biasa untuk AC Milan.

Sumbangan 16 gol dan 17 assist mampu ia torehkan untuk AC Milan hingga saat ini.

Penampilan cemerlang Theo pun membawanya dipanggil Timnas Prancis musim ini dan langsung memberi gelar UEFA Nation League untuk Les Bleus.

Lalu, nama yang kedua ini juga tak kalah mentereng dari Theo, walaupun bertubuh kecil dan tak digunakan di Real Madrid, sang trequartista satu ini suskes menampilkan performa yang ciamik untuk AC milan.

Dulunya, Brahim Diaz sengaja didatangkan Real Madrid dari Manchester City lantaran performanya yang begitu menonjol di akademi The Citizens.

Namun, Diaz kesulitan mendapatkan tempat utama di Real Madrid lantaran kalah bersaing dengan deretan gelandang dan pemain sayap Madrid lainnya.

Ia pun akhirnya dipinjamkan ke AC Milan dari musim 2019/2020, mampu tampil bertaji dan memberi kontribusi cemerlang untuk Rossoneri, pemain asal Spanyol itupun kembali dipinjam Milan di musim setelahnya.

Sejak dipinjam dari Los Blancos, Brahim Diaz merupakan pemain andalan AC Milan di lini tengah, meskipun ada Calhanoglu disana, ia tetap mampu bersaing dan diberi kepercayaan lebih oleh pelatih Milan, Stefano Pioli.

Dan di musim ini, Calhanoglu telah hengkang untuk memperkuat tim rival, Inter Milan, Diaz pun semakin dibutuhkan oleh Milan.

Ia kembali dipinjam dari Real Madrid hingga tahun 2023 dengan memakai nomor punggung 10, peninggalan Calhanoglu.