Calabria mendapatkan debut pertamanya di Milan menghadapi Atalanta, saat itu menggantikan De Sciglio.

Ia mulai mendapatkan tempat di tim utama 2017/2018, ini tidak lepas dari cedera parah yang menimpa Andrea Conti.

Padahal saat itu, Calabria sempat akan dipinjamkan untuk memberikannya menit bermain.

Meskipun mendapatkan tempat di tim utama, Calabria tetap mendapatkan kritik.

Inkonsistensi permainan adalah masalah utamanya.

Ia dianggap kerap terlambat dalam transisi menyerang ke bertahan dan beberapa kali melakukan pelanggaran yang tidak perlu.

Posisinya sempat dalam ancaman besar. Di era Gattuso, ia sempat akan dijual, beberapa nama pengganti seperti Dumfries hingga Serge Aurier.

Nama pertama yang menentang penjualan Calabria adalah Mauro Tassotti.

Tasotti adalah legenda, 17 tahun berseragam AC Milan dengan 17 gelar termasuk 3 Liga Champions menjadi buktinya.

Menurut pria yang juga pernah bekerja sebagai scout bagi AC Milan ini, menjual Calabria adalah keputusan keliru.

"Saya tidak mengerti mengapa kami harus menyerah pada pemain seperti Calabria yang berasal dari tim junior."

"Tentu, penjualannya akan menghasilkan banyak uang, tentu saja, dia tidak mengalami musim yang bagus, tetapi saya akan memberinya kesempatan lagi," ujar Tasotti di laman La Gazetta.

"Dumfries adalah pemain potensial, tetapi seperti yang saya katakan, saya akan memilih Calabria, jadi menjualnya sekarang tidak masuk akal bahkan mengingat situasi anggaran klub, harganya bisa naik," tutup Tasotti.

Situasi Calabria kian memanas ketika Frederic "Ricky" Massara yang merupakan direktur teknik AC Milan juga memberikan komentar serupa.