Bermain dua tahun bersama Vincenza, dirinya menunjukkan perkembangan yang signifikan.

Juventus pun kembali memboyong Pinsoglio pada musim 2014/2015.

Namun, bukan berarti langkah Pinsoglio untuk merasakan debut dan bermain bersama Juventus berjalan mulus.

Seperti sebelumnya, ia terus dipinjamkan ke klub-klub Italy lainnya selama tiga tahun.

Barulah di tahun 2018 silam, Pinsoglio mendapatkan kesempatan debut dengan baju I Bianconeri.

Jika dihitung, Pinsoglio harus menunggu selama delapan tahun lamanya, untuk merasakan debut bermain bersama tim yang sudah dibelanya sejak kecil.

Ia melakoni debutnya dalam pertandingan pamungkas Liga Italia musim 2017/2018 kontra Hellas Verona.

Pinsoglio dimasukkan Massimiliano Allegri pada menit ke-64 untuk menggantikan Gianluigi Buffon.

Debut Pinsoglio bertepatan dengan momen perpisahan Buffon yang memilih hengkang ke Paris Saint-Germain setelah berkostum Le Vecchia Signora selama 17 tahun lamanya.

Tentu saja masuknya Pinsoglio bukan karena kebutuhan tim ataupun strategi pelatih.

Ia masuk menggantikan Buffon agar kiper berusia 43 tahun itu mendapatkan tepuk tangan meriah dari publik Juventus Stadium sebagai bentuk penghormatan.

Usai debutnya tersebut, Pinsoglio harus kembali duduk lama di bangku cadangan.

Kesempatan bermain untuk Le Vecchia Signora baru didapatnya lagi pada pertandingan terakhir Liga Italia 2018/2019 kala Juventus ditantang tamunya Sampdoria.

Pada musim-musim selanjutnya, Pinsoglio hanya diberi kesempatan bermain saat Juventus melakoni laga terakhir di Liga Italia.