Leeds United mengesankan di akhir tahun 1990an, finis di peringkat 4 klasemen untuk menjalani play-off Liga Champions.

Memasuki musim 2000/2001, Leeds United yang diarsiteki David O'Leary menghabiskan banyk uang untuk mendapatkan pemain yang mereka inginkan.

Gelandang Prancis, Olivier Dacourt didatangkan sebagai pemain termahal saat itu, lalu striker Celtic Mark Viduka yang ternyata ampuh hingga jadi top skor klub di akhir musim, hingga bek Dominic Matteo dari Liverpool.

Di Liga Champions, Leeds United tergabung dengan klub elit Eropa, Barcelona, AC Milan, dan Besiktas.

Laga pertama, Leeds United merasakan kekalahan telak dari Barcelona dengan skor 4-0 di Camp Nou.

Tapi setelah itu mereka berhasil menang dari AC Milan hingga tak pernah merasakan kekalahan sampai akhir laga penyisihan grup.

Setelah itu, Leeds United melangkah ke babak grup kedua (kini 16 besar) Liga Champions mendampingi AC Milan yang menjadi juara grup ketika itu.

Leeds United tergabung dengan Real Madrid, Lazio, dan Anderlecht. Lagi-lagi, Mark Viduka cs keluar sebagai runner-up grup dan berhak tampil di babak perempat final

The Whites bertemu Deportivo La Coruna, menang 3-0 di laga kandang dan kalah 0-2 saat tandang sehingga lolos ke semifinal dengan keunggulan agregat gol.

Di babak semifinal, lagi-lagi lawan yang mereka hadapi wakil Spanyol, Valencia. Leeds United tak mampu berbuat banyak karena kalah dengan agregat 0-3.

Tiga tahun setelah mencapai semifinal Liga Champions, Leeds United menelan hasil pilu dengan lapang dada turun ke divisi Championship bersama Leicester City dan Wolves.

Sejak awal tahun 2000-an, Leeds United punya hutang yang sangat besar, mereka harus melepas aset terbaik mereka, Rio Ferdinand, Robbie Keane, dan Jonathan Woodgate.

Hal itu yang membuat mereka kesulitan bersaing di Liga Inggris dan hanya mampu mengumpulkan 33 poin selama musim 2003/2004.

Newcastle 2008/2009