Awalnya, Stadion Sriwedari dibangun atas usul dari R.M.T Wongsonegoro kepada Sunan Surakarta, menurut informasi Dinas Pariwisata Kota Solo.

Usul ini mencuat karena Wingsonegoro melihat perlakuan yang tidak adil terhadap atlet sepak bola pada saat ini, yang hanya bermain sepak bola di lapangan Alun-alun Kidul tanpa menggunakan alas kaki (sepatu bola).

Sunan Surakarta (Solo) yang merupakan raja yang berkuasa saat itu setuju terhadap usulan tersebut.

Sunan Surakarta lalu memberikan lokasi di Kebun Suwung (Kelurahan Sriwedari) untuk mendirikan venue sepak bola tersebut.

Lalu pada tahun 1932, Sri Susuhunan Paku Buwono X dan Keraton Kasunanan Surakarta mulai membangun stadion tersebut untuk kegiatan olahraga kerabat keraton dan kalangan pribumi.

Stadion ini merupakan stadion pertama yang dibangun oleh bangsa Indonesia. Sementara stadion lainnya yang sudah ada dibangun oleh orang Belanda.

Raja Kasunanan lalu menunjuk Mr.Zeylman dan R. Ng. Tjondrodiprodjo untuk merencanakan dan melaksanakan pembangunan Stadion Sriwedari.

Stadion ini akhirnya selesai dalam waktu delapan bulan dengan biaya 30.000 gulen dengan 100 orang pekerja pada tahun 1933.

Lima belas tahun berselang, Stadion Sriwedari jadi sejarah untuk Pekan Olahraga Nasional (PON) yang pertama pada 9-12 September 1948.

Kemudian pada tahun 1983 stadion ini juga menjadi tempat diselenggarakannya Hari Olahraga Nasional oleh Presiden Soeharto.

Hingga kini, setiap tanggal 9 September diperingati sebagai Hari Olahraga Nasional.

Pada era 2000-an, tepatnya 4 Agustus 2003, pemerintah Kota Solo yang dipimpin oleh walikota Slamet Suryanto mengubah nama Stadion Sriwedari menjadi Stadion R Maladi sebagai penghormatan atas jasa-jasanya sebagai pemimpin Tentara Pelajar dalam pertempuran melawan Belanda.

Insiden itu dikenal dengan Serangan Umum 4 Hari di Solo.

Dari informasi Kompas TV, penamaan stadion tersebut menjadi R Maladi didasarkan sebagai bentuk penghormatan atas tokoh kelahiran Solo yang memiliki banyak jasa di bidang keolahragaan tersebut.