Kedekatan keduanya terjalin saat Listyo Sigit menjabat sebagai Kapolresta Solo di mana Jokowi menjadi wali kotanya.
Saat menjabat sebagai Kapolresta Solo, Listyo Sigit pernah menangani kasus bom bunuh diri di Gereja Bethel Injil Sepenuh (GBIS), Kepunton.
Maka, saat Jokowi terpilih menjadi presiden pada 2014, Listyo diangkat sebagai ajudan presiden.
Saat itu, Kapolri Jenderal (Purn) Sutarman mengajukan empat nama sebagai calon ajudan dan Jokowi langsung menunjuk Listyo Sigit.
Seperti dikutip dari pemberitaan Harian Kompas, 21 Oktober 2015, Jokowi memilih orang yang pernah "dekat" dengannya untuk memastikan kerjanya berjalan optimal.
Dua tahun menjadi ajudan Jokowi, Listyo Sigit dimutasi menjadi Kapolda Banten dan mendapat kenaikan pangkat menjadi brigadir jenderal.
Setelah itu, ia mendapat promosi sebagai Kepala Divisi (Kadiv Propam) pada 2018 dan resmi menyandang pangkat bintang dua atau inspektur jenderal.
Kemudian, Listyo ditunjuk sebagai Kabareskrim oleh Idham Azis pada 6 Desember 2019.
Penunjukan itu dilakukan setelah jabatan tersebut kosong selama lebih dari sebulan sejak Jenderal (Pol) Idham Azis dilantik sebagai Kapolri pada 1 November 2019.
4. Tangkap Djoko Tjandra
Keberhasilan menangkap buronan kelas kakap Djoko Tjandra menjadi catatan penting dalam perjalanan karier Listyo Sigit.
Listyo Sigit menjemput langsung Djoko Tjandra memakai pesawat jet khusus dari Malaysia ke Indonesia.
Berdasarkan pengamatan Tribunnews saat itu, Listyo Sigit tampak turun bersama Djoko Tjandra dengan pesawat khusus berwarna putih di Bandara Halim Perdanakusuma, Jakarta, Kamis malam.
Jenderal bintang tiga itu ditemani juga bersama pejabat utama polri.