Ia adalah orang yang tegas, tidak takut berkonfrontasi dengan siapapun termasuk Manajer atau pelatih.
Tim Sherwood yang saat itu menangani Aston Villa mengeluhkan dominasi dari Almstadt, ia bahkan menyebut Almstadt sangat suka berkonfrontasi dengan jajaran direksi lainnya.
Kerumitan ini ditambah hubungan tidak baik antara pemilik klub, Randy Lerner dan Tom Fox yang memburuk pada awal musim 2014/2015.
Friksi Tim Sherwood-Henrik Almstadt, dimulai, dengan sang Manajer menyebut pria asal Jerman tersebut adalah diktator.
Setelah Tim Sherwood mundur, Almstatd tetap memiliki masalah dengan jajaran direksi, kali ini ada Remi Garde.
Almstatd meminta Steve Round menjadi asisten dari Remi Garde yang kemudian ide ini ditolak mentah-mentah.
Hingga musim 2015/2016, menjadi titik kelam dengan Aston Villa terdegradasi ke Championship Division.
Almstadt dianggap bertanggung jawab atas gagalnya Aston Villa tersebut, setelah melepas Christian Benteke ke Liverpool dan tidak memiliki pengganti.
Almstadt akhirnya mundur sebagai direktur olahraga Aston Villa.
Baca juga: Alarm Bahaya di AC Milan, Mike Maignan Cedera Parah di Bagian Ini. Segera Rekrut Eks Kiper AS Roma
Baca juga: Peningkatan Karier Lingard jika Berani Tinggalkan MU, AC Milan dan Barcelona Sudah Ancang-ancang
Ia kemudian mengambil jeda dari sepak bola dan sempat bekerja untuk perusahaan ekuitas dan penanaman modal di Jerman dan Amerika Serikat.
Almstadt juga menjadi director of player relation untuk PGA European Tour, sebuah turnamen professional golf kelas dunia.
Hingga pada 2018/2019, Ivan Gazidis yang baru bergabung dari Arsenal ke AC Milan, meminta Henrik Almstadt kembali ke sepak bola.
Ia adalah yang merokemendasikan nama Geoffrey Moncada masuk sebagai pemandu bakat AC Milan, Almstadt sangat paham bahwa kecerdasan di bursa transfer dan pemain muda dalah kunci klub bisa bersaing.
Hasilnya sejumlah nama muncul ke permukaan saat ini seperti Hauge, Sandro Tonali, Ismael Bennacer hingga Alexis Saelamaekers.