Pemain asal Prancis itupun akhirnya dipinjamkan ke Real Sociedad untuk mendapatkan menit bermain lebih.
Saat itu Theo mampu tampil konsisten bersama Sociedad, dengan seringkali menyumbangkan gol dan assist untuk tim asal Spanyol tersebut.
Bakat Theo yang cemerlang pun dilirik oleh AC Milan, tanpa ragu, klub raksasa Italia itupun menggelontorkan dana sebanyak 21 juta euro untuk memboyongnya ke San Siro di musim 2019/2020.
Tak perlu menunggu lama, Theo langsung cocok dengan permainan AC Milan dan sepak bola Italia.
Ia diberi kepercayaan oleh Pioli untuk bermain reguler mengisi pos bek kiri Rossoneri.
Memanfaatkan kecepatan dan skill olah bolanya, Theo mampu memberi kontribusi luar biasa untuk AC Milan.
Sumbangan 19 gol dan 21 assist mampu ia torehkan untuk AC Milan hingga saat ini.
Penampilan cemerlang Theo pun membawanya dipanggil Timnas Prancis musim ini dan langsung memberi gelar UEFA Nation League untuk Les Bleus.
Itu di lini belakang, di sektor tengah, AC Milan juga memiliki dua regista yang menjadi nyawa dari penampilan Rossoneri musim ini.
Keseimbangan di lini tengah memberi kenyamanan bermain AC Milan, dengan skema 4-2-3-1 yang dia usung, pelatih asal Italia tersebut selalu memakai dua regista untuk mengatur lini tengah Rossoneri.
Adalah Sandro Tonali dan Ismael Bennacer, dua regista yang menjadi denyut nadi dan sutradara handal dalam mengatur tempo permainan AC Milan.
Mereka berdua bahu membahu menjadi tumpuan di lini tengah Rossoneri, baik saat dipasangkan, ataupun bermain bergantian mengawal lini tengah AC Milan. Keduanya selalu mampu menampilkan permainan yang mengesankan.
Banyak yang menyebut Tonali merupakan titisan Andrea Pirlo, dari posisi, cara bermain dan gaya rambutnya yang memang 11 12 dengan Pirlo.
Nyatanya, kemiripan tersebut bukan sekedar omongan belaka, dari segi kemampuan, Tonali punya kans untuk menjadi salah satu gelandang komplet yang dimiliki Milan.