Nakamura juga terpilih menjadi MVP alias Pemain Terbaik J1 League 2000.

Selain itu, Nakamura juga menjalani debutnya di Timnas Jepang pada tahun ini.

Ia diturunkan pelatih Philippe Troussier pada laga Kualifikasi Piala Asia 2000 melawan Singapura, 13 Februari 2000.

Nakamura kemudian mencetak gol pertamanya untuk Samurai Biru pada laga berikutnya di Kualifikasi Piala Asia 2000, yaitu kontra Brunei Darussalam pada 16 Februari 2000, mencetak gol pada menit ke-45 dalam kemenangan 9-0 timnas Jepang melawan Brunei.

Pada putaran final, Nakamura berhasil membawa Jepang meraih gelar Piala Asia 2000 dengan mengalahkan Arab Saudi di final. Nakamura masuk ke dalam Tim Terbaik turnamen.

Nakamura berada di persimpangan karier pada tahun 2002.

Saat itu, secara mengejutkan Nakamura tak dibawa ke gelaran Piala Dunia 2002 yang dihelat di Korea Selatan dan Jepang.

Nakamura merasa bahwa ia harus hengkang ke Eropa untuk mengembangkan permainannya.

Pertengahan tahun 2002, Nakamura memilih untuk bergabung dengan tim promosi Serie A Liga Italia, Reggina.

Nakamura diberikan nomor punggung 10 di Reggina dan klub mampu menjual 250 ribu jersey Nakamura hanya dalam waktu lima bulan.

Total, Nakamura bermain 150 kali dan mencetak 33 gol di J1 League sebelum hengkang ke Eropa.

Delapan tahun di Eropa, Nakamura membela Reggina di Liga Italia, Celtic di Liga Skotlandia, dan Espanyol di Liga Spanyol, menahbiskan diri sebagai salah satu pemain paling mentereng dari Asia di dunia.