Milan terus memberikan tekanan pada gawang Monza selama sisa babak pertama. Leao dan Hernandez nyaris mencetak gol.

Sebagian besar permainan positif di babak kedua untuk Milan terjadi di sayap kiri, di mana Hernandez dan Leao jelas memiliki keunggulan kecepatan di pertahanan Monza.

Stefano Pioli memilih untuk tidak melakukan perubahan terlalu cepat setelah laga berlangsung selama satu jam.

Pembukaan yang bagus akhirnya terjadi pada menit ke-66 saat Gianluca Caprari hampir membuat Monza unggul dengan tembakan mendatar dari tepi kotak penalti, namun Maignan berhasil melewatinya dengan baik dan menepisnya.

Setelah menit ke-79, Pioli melakukan perubahan pada tim Milannya, AC Milan akan memainkan pertandingan persahabatan lainnya melawan Trento besok.

90 menit berakhir 1-1, dengan sangat sedikit aksi catatan di babak kedua.

Itu berarti pertandingan langsung ke adu penalti.

Reijnders mengirim penalti pertama untuk Milan tetapi Andrea Petagna segera menyamakan kedudukan.

Okafor kemudian mencetak gol untuk Milan, dengan Caprari menjadikannya 2-2.

Tomori mencetak gol penaltinya, dan diikuti oleh Machin yang juga mencetak gol meski Maignan bergerak ke arah yang benar.

Loftus-Cheek berikutnya dan dia juga mencetak gol, membuat Milan unggul 4-3. Franco Carboni membuat skor menjadi 4-4.

Colombo mengirimkan penaltinya, jadi tekanan ada pada Pessina untuk mencetak gol dan dia melakukannya, menjadikannya 5-5.

Tiba-tiba mati, Thiaw membuatnya 6-5. Tendangan Birindelli kemudian membentur mistar untuk memastikan kemenagan AC Milan di adu penalti dengan skor 6-5.