Saat menikah, keduanya terpisah jarak usia 36 tahun! Bersama Kimberly, Hugh dikaruniai dua anak lagi yakni Marston dan Cooper.

Tahun 1998, setelah menikah 10 tahun, mereka berpisah.

5. Lecehkan Wanita dan di Penjara

Ia pernah dikhianati oleh salah satu stafnya. Seorang 'Bunny' bernama Gloria Steinem ternyata bekerja di bawah naungan sebuah majalah.

Artikelnya mengungkap bagaimana para wanita disana diharuskan bekerja dengan waktu sangat lama dan mengenakan seragam yang sangat ketat.

Hefner juga pernah berurusan dengan seorang kritikus feminisme, Susan Brownmiller, karena merendahkan wanita.

Mengutip Huffington Post, ia bahkan pernah di penjara pada tahun 1963 karena menggunakan foto telanjang Jayne Mansfield.

6. Ladeni 1000 Wanita

Saat meladeni wawancara dengan Esquire tahun 2013 lalu, Hugh mengaku tak lagi mengingat berapa jumlah wanita yang pernah menghabiskan waktu bersamanya.

"Bagaimana aku bisa tahu? Yang jelas lebih dari seribu wanita sepertinya," ujar Hugh.

Tapi di balik hidupnya yang mewah dan glamor, Hugh menikmati hobinya menonton film dan melalui hari dengan tenang. Sesekali ia masih terlihat aktif berkomunikasi dengan banyak pengikutnya di media sosial.

Belum jelas di mana Hefner akan dimakamkan.

Tapi, yang jelas, keluarga Hugh Hefner tak perlu risau. Itu karena Hugh Hefner sudah pesan kapling makam jauh-jauh hari sebelum meninggal.

Di tahun 1992, atau 25 tahun lalu, dia sudah membeli kapling di pemakaman mewah Westwood Village Memorial Park, Amerika Serikat.