Olly Dondokambey mulai aktif dalam bidang politik tahun 2001. Ia bergabung dengan PDIP.

Putra  Minahasa itu, lalu menjadi caleg PDI Perjuangan  pada Pemilu 2004. Sinar karier politiknya makin terang ketika ia lolos ke Senayan sebagai anggota DPR RI periode 2004-2009.

Awalnya, Olly dipercaya menjadi anggota Komisi XI.

Setahun kemudian, ia dipercaya menjabat Wakil Ketua Komisi XI.

Pemilu lima tahun kemudian, 2009, Olly lolos ke Senayan, sekaligus menempatkan dirinya di peringkat 7 yang mendapat suara terbanyak dari 560 anggota DPR terpilih. Hasilnya memuaskan.

Saat anggota DPR RI Periode 2009-2014, Olly menduduki kursi  Wakil Ketua Badan Anggaran (Banggar) DPR-RI.

 Suami Rita Tumuntuan ini kembali lolos ke DPR RI dan tetap di Komisi XI.

Kali ini, ia juga dipercaya mengemban amanat sebagai Wakil Ketua Badan Anggaran DPR RI. 

Tahun 2009, Olly mendapat kepercayaan partai sebagai Bendahara Fraksi PDIP di Senayan.

Pada 27 Agustus 2013, Olly didapuk menjadi Ketua Komisi XI DPR RI menggantikan Emir Moeis yang tersandung kasus korupsi.

Pada pemilu 2014, Olly ikut lagi sebagai Caleg. 

Olly terpilih dan duduk lagi di DPR RI periode 2014-2019. Saat itu ia meraup 237.620 suara. 

Setelah duduk di DPR RI, Megawati Soekarno Putri mengamanatkan jabatan Ketua Fraksi PDIP ke pundak Olly, tahun 2015.  

Setelah tiga kali menjabar di DPR RI, Olly mundur dari legislatif karena ikut konsentrasi pada kontestasi Pilgub Sulut.