Simon mengeyam pendidikan sekolah dasar di SD Regina Pacis Tanjungpandan. Ia lalu melanjutkan sekolah ke SMP Regina Pacis Tanjungpandan. Tahun 1992, ia menjadi pelajar SMAN 1 Tanjungpandan di kelompok A3, jurusan social, hingga lulus tahun 1995.

Meski prestasi akademik tak terlalu menonjol, di akhir pendidikan sekolah menengahnya Simon mampu menunjukkan prestasinya dengan terpilih masuk Universitas Diponegoro (Undip), Semarang, Jawa Tengah.
Ia lolos ke jurusan Ekonomi melalui jalur PMDK (Penelusuran Minat dan Kemampuan).Di Undip juga Simon menamatkan gelar sarjananya.

Semasa remaja Simon memiliki penampilan cukup mudah dikenali karena perawakannya yang tinggi besar, lebih dari rata-rata pelajar seusianya. Ia juga memiliki ciri rambut yang beruban dan hobi bermain basket.

Dalam keseharian, Simon tampil sederhana saja, khas remaja yang suka mengenakan kaos dan jeans. Layaknya remaja, Simon sempat dikabarkan pernah dekat dengan teman perempuannya dari satu sekolah

"Orangnye baik, ndak macam-macam. Kalau dia terlibat kasus SKK Migas kaget juak, ndak nyangke," ungkap Dodo, teman seangkatan Simon di SMAN 1 Tanjungpandan, Kamis (15/8) siang. Jago Bahasa Inggris  Sama dengan beberapa orang lainnya, Dodo juga tak menyangka temannya yang sama-sama menyelesaikan SMA di SMAN 1 Tanjungpandan tersebut sukses menjadi pejabat di Kernel Oil Pte Ltd yang bermarkas di Singapura.

Dodo mengenal Simon sebagai sosok yang tidak terlalu aktif dalam organisasi sekolah. Satu keunggulan Simon adalah kepandaiannya berbahasa Inggris yang terhitung di atas rata-rata teman-teman sekolahnya. Simon juga dikenal gemar berolahraga, terutama bermain bola basket.

"Setau aku biase-biase ajak, ndak terlalu pintar. Tapi kayaknye jago bahasa Inggris die. Kalau organisasi kayak OSIS, jarang ikut," sebut Dodo.

Teman satu kelas Simon saat SMA, Irwan juga tak menyangka dan terkejut mendengar kasus yang dihadapi Simon. Di mata Irwan, Simon merupakan teman yang pendiam dan tak banyak tingkah.
Simon yang keturunan Tionghoa sangat supel dan mudah dekat dengan siapa saja, serta tak memilih-milih teman bergaul.

"Baik orangnye, mau begaul kan Melayu, pintar dan dak banyak pulah. Die ni anteng-anteng sajak," papar Irwan.

Guru yang sempat mengajar Simon saat duduk di bangku SMP, Wati mengenal Simon sebagai remaja yang selalu menurut perintah guru. Simon sewaktu SMP sering mewakili sekolah mengikuti lomba.
Wati menyebutkan, semasa menempuh pendidikan di SMP Regina Pacir, prestasi Simon terhitung biasa saja. Tapi di urusan bahasa Inggris, Simon memang terbilang lancar menggunakan bahasa internasional itu.

"Semua kakak-kakak dia juga pandai bahasa Inggris. Kalau dia pintar banget sih enggak, tapi emang jago bahasa Inggris," sebut guru pengajar Mata Pelajaran Bahasa Inggris ini kepada Pos Belitung, Kamis (15/8).
                                                Tidak ada urusan
Pengacara Simon Tanjaya, Junimart Girsang membantah kliennya telah menyuap Rudi. Menurut Junimart, perusahaan kliennya, Kernel Oil Private Limited (KOPL) tidak berurusan dengan SKK Migas, tetapi dengan Direktorat Jenderal Migas.

"Urusan perusahaan Pak Simon tak terkait dengan SKK Migas tetapi dengan Dirjen Migas," kata Junimart di Gedung KPK, Kuningan, Jakarta, Rabu (14/8/2013) seusai mendampingi kliennya.

Menurutnya, Simon yang merupakan pelaksana tugas PT KOPL di Indonesia tersebut mengaku tidak mengenal Rudi. "Tidak kenal, tidak pernah bertemu dengan Pak Rudi," kata Junimart.

Selain itu, Junimart membantah ihwal motor gede merek BMW yang diduga diberikan Simon kepada Rudi melalui Deviardi alias Ardi. Dia mengatakan, Simon sama sekali tidak tahu soal motor gede yang dijadikan barang bukti suap oleh KPK itu.