Pada tanggal 2 Juni 2004, Mourinho pindah ke Chelsea pada kontrak tiga tahun, setelah 1,7 juta pound sterling paket kompensasi disepakati dengan Porto.

Dalam konferensi pers setelah bergabung dengan tim Inggris Chelsea, Mourinho berbicara tentang kredensial Chelsea.

Mourinho menyatakan, "Kami memiliki pemain top dan, maaf jika saya arogan, kami memiliki manajer puncak".

4.Inter Milan - Tahun 2008

Pada tanggal 2 Juni 2008, Mourinho ditunjuk sebagai pengganti Roberto Mancini di Inter Milan dengan kontrak tiga tahun, dan membawa serta banyak staf ruang belakangnya yang telah melayaninya di Chelsea dan Porto.

Dia berbicara hanya dalam bahasa Italia di konferensi pers pertamanya sebagai bos Inter Milan yang mengklaim telah mempelajarinya "dalam tiga minggu".

5.Real Madrid - Tahun 2010

Pada 28 Mei 2010, dipastikan bahwa Mourinho akan mengambil alih Real Madrid dari Manuel Pellegrini di Stadion Santiago Bernabeu.

Baca: Tanggapi Pemecatan Jose Mourinho, Mahfud MD: Ternyata MU Kalah, maka Dia yang Dipunahkan

Pada 31 Mei 2010, Mourinho diresmikan sebagai manajer baru Real Madrid setelah menandatangani kontrak empat tahun, dan menjadi manajer ke-11 dalam tujuh tahun terakhir di klub.

Mourinho ditunjuk sebagai manajer olahraga sekaligus pelatih tim utama, dan dia disebut sebagai Galáctico (istilah yang lebih sering digunakan untuk pemain bintang daripada pelatih).

6.Kembali ke Chelsea - Tahun 2013

Pada 3 Juni 2013, Chelsea menunjuk Mourinho sebagai manajer untuk kedua kalinya, dengan kontrak empat tahun.

Mourinho mengatakan kepada Chelsea TV, "Dalam karir saya, saya memiliki dua gairah besar - Inter dan Chelsea - dan Chelsea lebih penting bagi saya."

"Itu sangat, sangat sulit untuk bermain melawan Chelsea, dan saya melakukannya hanya dua kali yang tidak terlalu buruk."