The Barrow Group Theatre Company termasuk perusahaan teater bergengsi di New York kala itu.

Peran utama pertama Anne datang dari serial pendek televisi yang berjudul Get Get di tahun 1999.

Popularitas Anne mulai meroket berkat perannya dalam The Princess Diaries tahun 2001.

Kesuksesannya di The Princess Diaries membuat Anne kembali didapuk dalam sekuelnya di tahun 2004.

Dalam film ini, ia beradu peran dengan Julie Andrews dan Heather Matarazzo.

Tahun 2005, Anne berperan dalam film keluarga Havoc and Brokeback Mountain.

Dalam film ini, Anne memerankan seorang remaja Los Angeles yang istimewa yang tertarik ke sisi kota yang lebih memalukan.

Film Brokeback Mountain berhasil meraih penghargaan Academy Award.

Anne berperan sebagai aktris pendukung bernama Lureen, seorang istri yang harus menerima kenyataan suaminya jatuh cinta pada seorang pria.

Baca juga: Bocah 6 Tahun Dapat 90 Jahitan karena Selamatkan Adik dari Gigitan Anjing, Dipuji Anne Hathaway

Tahun 2007, Anne mendapat tawaran bermain dalam komedi musim panas bertajuk Knocked Up, namun ia mundur dari peran tersebut.

Alasannya adalah Anne memilih untuk mengikuti film romansa, Becoming Jane.

Becoming Jane adalah sebuah fiksi spekulatif Shakespeare in Love-style yang menceritakan kehidupan dan cinta sejati Jane Austen.

Tahun 2008 ternyata jadi masa kejayaan Anne, ia berhasil mencetak hit box office dengan lawan mainnya, Steve Carell dalam adaptasi layar lebar dari Get Smart.

Peran itu membuatnya mendapatkan sejumlah penghargaan kritik akhir tahun, serta nominasi Aktris Terbaik dari Screen Actors Guild dan Academy.