Dia kemudian merilis album terlaris Strictly For My N.I.G.G.A.Z, Thug Life: Volume 1, Me Against the World dan All Eyez on Me antara tahun 1993 dan September 1996.

Selama periode ini, ia juga mendapat pujian atas aktingnya dalam film Poetic Justice, Gridlock'd dan Gang Related.

Tupac Shakur juga sering terlibat perselisihan dengan polisi.

Pada tahun 1993, dia didakwa melakukan penyerangan berat atas penembakan dua petugas polisi yang sedang tidak bertugas di Atlanta.

Tuduhan tersebut kemudian dibatalkan, dan Shakur menyelesaikan tuntutan hukum perdata dengan kedua petugas tersebut.

Shakur dan dua temannya disergap di Quad Studios di Times Square pada November 1994.

Ia ditembak lima kali setelah mencoba melawan para penyerang.

Ia kemudian mengklaim dalam sebuah wawancara bahwa dia telah dijebak oleh Sean Coombs, lebih dikenal sebagai Puff Daddy, dan Notorious BIG.

Pada bulan Desember 1994, Shakur dihukum karena pelecehan seksual tingkat pertama dan kemudian dijatuhi hukuman 18 bulan hingga 4,5 tahun penjara.

Dia menjalani hukuman delapan bulan penjara sebelum dibebaskan pada tahun 1995, sambil menunggu banding.

Kematian Tupac Shakur

Pada tanggal 7 September 1996, Tupac Shakur menghadiri pertarungan tinju antara temannya Mike Tyson dan Bruce Sheldon di MGM Grand Hotel di Las Vegas.

Setelah pertarungan, Shakur menyerang anggota geng Los Angeles Crip, Orlando Anderson di lobi hotel untuk membalas pemukulan baru-baru ini terhadap salah satu pengawalnya, yang berafiliasi dengan geng jalanan saingan Bloods.

Penyerangan itu terekam kamera keamanan hotel.

Menurut penyelidikan Chuck Philip, Anderson bersekongkol dengan anggota geng lainnya malam itu untuk segera membalas.