Diego Milito memilih masuk akadei Racing Klub.

Sedangkan Gabriel lebih memilih Independiente sebagai pelabuhan pertamanya mengenal sepakbola profesional.

Pertandingan Racing Club vs Independiente merupakan derbi terpanaas kedua di saetero Argentna, sehingga laga tersebut dijuluki dengan Avellaneda derby.

Bukan menjadi rahasia lagi jika derbi terpanas di Negeri Tango ialah Superclassico antara River Plate menghadapi Boca Juniors.

Pertemuan pertama dua saudara tersebut berlangsung sengit di pertandingan yang bertajuk Avellaneda Derby.

Gabriel Milito yang berbaris di lini pertahanan berhasil membuat sang kakak yang berposisi sebagai penyerang tersulut emosinya.

Benturan dua saudara tersebut berimbas pada kartu merah yang diperoleh Diego Milito pada laga tersebut.

Lima menit berselang, giliran Gabi yang keluar dari lapangan akibat cedera yang diaaminya.

Berkat penampilan apik Milito bersaudara, banyak klub klub eropa yang menginginkan jasanya.

Real Madrid sempat ingin meminang Gabi untuk memperkeuat linin pertahanan pada tahun 2003.

Niat tersebut diurungkan oleh Los Galaticos mengingat sang pemain memiliki riwayat cedera yang cukup mengganggu manajemen merekrutnya.

Namun tidak perlu menunggu waktu lama, Gabriel Milito mulai manancapkan estafet perjuanggannya di awal tahun 2003/2004 ketika ia berseragam Real Zaragoza.

Sedangkan Diego Milito tidak berselang lama, sang kakak mengikuti jejak saudaarnya itu bermain di Eropa.

Namun Diego harus membuktikan kapasitasnya sebagai sosok predator yang haus gol bersama Genoa yang berkompetisi di Serie B.