Tak berselang lama, Sang kakak mampu menunjukkan taringnya dengan melesakkan 33 gol dari 59 penampilan bersama Genoa.

Pertemuan kedua saudara tersebut berlangsung di musim 2005/2006 dimana Diego berpindah ke Real Zaragoza

Periode tersebut merupakan pertama kalinya pemain yang berstatus sebagai saudara dan musuh jika berada di lapangan itu bersatu.

Tidak perlu menunggu waktu lama, kualitas perminan dari Gabi membuat Frank Rijkaard yang menjadi Manajer Barcelona kala itu mendatangannya.

Tepatnya Gabi bergabung dengan raksasa Catalan di tahun 2007/2008.

Diego Milito kembali ke pangkuan klub pertamanya di Eropa, yaitu Genoa setelah promosi di tahun 2008/2009.

Ia langsung membuktikn dirinya dengan melesakkan 24 gol dari 31 penampilan, catatan yang cukup impresif bagi pemain yang berposisi sebagai striker.

Pada waktu itu, Diego yang menyandang runner up Capocannonieri (pencetak gol terbanyak) diboyong oleh Jose MOurinho ke Inter Milan.

Sedangkan di waktu yang berbeda, sang adik ketika bermain di Barcelona selalu mendapatkan tempat utama.

Kelebihannya Gabi ialah pemain yang multifungsi, sehingga ia dapat bermain sebagai fullbek maupun bek tengah.

Namun saat itu, Gabi kesulitan menggeser dominasi Carles Puyol dan Lillian Thuram di jantung pertahanan Blaugarana (Barcelona).

Keduanya kembali dipertemukan pada 28 April 2010 saat melakoni leg kedua Liga Champions babak semifinal.

Pertemuan itu merupakan pertamakalinya sejak keduanya bersama sama ketika membela Zaragoza.

Inter saat itu sudah unggul 3-1 di leg pertama kala bermain di Giuseppe Meazza.