Tomori dianggap tidak memiliki kemampuan berduel di udara, dan dikritik Lampard sebagai pemain belakang yang ceroboh.

Akhir musim 2019/2020, Tomori sejatinya memohon untuk dipinjamkan demi mendapatkan jam terbang.

Everton adalah tim pertama yang tertarik,namun Lampard menahan Tomori untuk dipinjamkan dan berjanji memberikan waktu bermain.

Namun, masalah dimulai ketika Rudiger yang didatangkan dengan harga yang tidak murah, bermain tidak sesuai ekspektasi.

Maria Granovskaia yang merupakan direktur klub, geram kepada Lampard karena Chelsea kesulitan menjual Rudiger di akhir musim.

Masalah itu ternyata menyita perhatian Lampard di awal musim 2020/2021, dan Tomori tidak dipedulikan.

Ia mencoba menghubungi Everton, namun The Toffers memiluh mendatangkan Ben Godfrey dari Norwich City.

Hanya tawaran dari West Ham yang datang kepda Tomori, Tomori menolaknya karena keluarganya tidak mendukungnya pindah.

Tomori akhirnya berusaha memperjuangkan tempatnya di Chelsea.

Naif, Chelsea lebih sering memainkan Zouma-Thiago Silva di lini belakang, Tomori terlupakan dan pada akhirnya ia ingin hengkang secara permanen di bulan Januari.

Baca juga: Calhanoglu Tak Perlu Malu Selebrasi andai Koyak Gawang AC Milan di Derby della Madonnina

Baca juga: Fode Ballo-Toure, Si Bengal Milik AC Milan, Pergerakan Cepat Moncada & Maldini, Diselamatkan Bielsa

Di saat yang sama, AC Milan sedang mencari bek tengah, karena permainan Romganoli yang inkonsisten.

Tomori adalah buruan utama, namun Milan juga mengincar nama lain seperti Mohamed Simakan dari Strasbourg dan Ozan Kabak dari Schalke.

Namun, Maldini meminta jajaran direksi untuk memboyong Tomori dari Chelsea, dan Tomori akhirnya setuju hengkang ke Milan.

"Bek terbaik yang pernah bermain sepak bola berbicara kepada saya dan meminta saya untuk datang, jadi dari sana saya tahu bahwa di sinilah saya ingin datang dan bermain sepak bola dan belajar darinya juga,” ujar Tomori mengenai Maldini.