Sementara itu, pencapaian terbaik Milan di kompetisi tersebut sejak saat itu adalah mencapai semi-final 2023, sebuah kampanye mengesankan yang memburuk setelah dikalahkan secara telak di empat besar oleh rival sekota, Inter Milan.

Ancelotti adalah ikon AC Milan bukan hanya karena dua kemenangan Liga Champions yang diraih selama delapan tahun sebagai pelatih tetapi juga karena eksploitasinya sebagai pemain berseragam merah dan hitam.

Seorang gelandang berkelas, Ancelotti adalah titik tumpu tim Milan yang di bawah asuhan Arrigo Sacchi merevolusi sepak bola Italia dan memenangkan Piala Eropa lama pada tahun 1989 dan 1990.

Mungkin momennya yang paling berkesan dalam seragam Milan terjadi pada semifinal 1989 ketika klub Italia itu menghancurkan Madrid 5-0 pada leg kedua di San Siro.

Ancelotti membawa Milan unggul melalui tembakan kerasnya dan dari sana Frank Rijkaard, Marco Van Basten, Ruud Gullit dan Roberto Donadoni berkontribusi dalam kemenangan telak yang hingga kini masih disebut sebagai penampilan terbaik klub.

Kemunduran Milan

Kala itu Milan merupakan klub paling terdepan di dunia sepak bola dan disokong banyak uang oleh Silvio Berlusconi, tetapi kini ibu kota olahraga Eropa adalah Madrid.

Milan akan tampil di Bernabeu yang telah direnovasi sepenuhnya sementara proyek stadion mereka sendiri masih berupa gambaran seniman dan menghadapi tipe pemain yang dulu pernah bermain di San Siro.

Madrid tidak menjalani musim terbaiknya, seperti yang ditunjukkan dengan kekalahan telak dari Barcelona kurang dari seminggu yang lalu, tetapi mereka bermain di level yang berbeda dengan Milan yang harapannya untuk mencapai babak sistem gugur Liga Champions masih belum pasti.

Hanya tiga poin yang dikumpulkan dari tiga pertandingan telah membuat Milan berada di posisi ke-25, satu dari 11 tim di fase liga baru yang saat ini bahkan tidak akan mencapai babak play-off untuk babak 16 besar.

Dan tim asuhan Paulo Fonseca akan keluar dari Bernabeu dalam kondisi yang buruk dan diperkirakan akan meninggalkan Spanyol dengan jumlah poin yang sama dengan saat mereka datang.

Milan gagal bangkit di awal masa jabatan Fonseca dan kini tertinggal delapan poin dari pemuncak klasemen Serie A, Napoli, meskipun masih memiliki satu pertandingan tersisa.

Musim ini dipenuhi dengan dendam dan rumor keretakan di ruang ganti, khususnya dengan rekan senegaranya dan pemain sayap bintang Rafael Leao yang akan bermain di Madrid.

Leao telah dicadangkan dalam tiga pertandingan terakhir Milan di Serie A, sebuah langkah yang Fonseca tegaskan lebih dari satu kali bukan hukuman atas sikap buruk dan penampilan di bawah standar.

"Yang penting di lapangan bukan status pemain. Saya memilih tim berdasarkan kebutuhan tim," ujar Fonseca setelah Milan menang 1-0 di Monza pada Sabtu.