Dari pernikahan itu ia memiliki 2 orang anak, Christie dan David.
Namun pernikahan mereka berakhir pada tahun 1959.
Setelah bercerai, Hugh sempat menjalin hubungan dengan banyak wanita.
Tahun 1988, ia kembali menikah dengan Playmate (bintang utama Playboy) of the Year tahun itu, Kimberly Conrad.
Saat menikah, keduanya terpisah jarak usia 36 tahun! Bersama Kimberly, Hugh dikaruniai dua anak lagi yakni Marston dan Cooper.
Tahun 1998, setelah menikah 10 tahun, mereka berpisah.
Pernikahan ketiganya terjadi 31 Desember 2012 dengan Crystal Harris.
Pernikahan mereka terpaut usia 60 tahun, saat itu Hugh berusia 86 tahun sedangkan Crystal 26 tahun.
3. Bakat Jurnalistik
Sebelum merintis Playboy, Hefner sempat bergabung sebagai tentara dan bertugas sebagai penulis di surat kabar militer AS selama 2 tahun (1944-1946).
Sejak dini, Hugh memang sudah menyadari bakatnya dalam urusan menulis dan jurnalistik.
Usai menyelesaikan masa tugasnya di militer dan melanjutkan kuliah, Hugh sempat melanjutkan kariernya sebagai copywriter di majalah Esquire tahun 1952.
Tapi ia kemudian berhenti, saat pengajuan kenaikan gajinya sebesar $5 ditolak.
4. Majalah Playboy
Langkahnya berhenti dari Esquire membuka langkah baru yang lebih besar, yakni membuka majalah Playboy.
Mengutip CBS News, Playboy pertama kali dirilis pada tahun 1953.