Medvedchuk kemudian mengelola kampanye pemilihan Victor Yanukovych, seorang kandidat presiden yang sangat pro-Moskow.
Kemenangan Yanukovych dalam pemungutan suara tahun 2004 memicu Revolusi Oranye, pemberontakan pro-Barat pertama di Ukraina, yang penyelenggaranya menuduh Medvedchuk mencurangi pemungutan suara.
Itu juga dijuluki "pertempuran tiga pemenang," karena saingan utama Yanukovych adalah Viktor Yuschenko.
Kemenangan Viktor berikutnya yang anti-Rusia dalam pemilihan putaran kedua menandai kejatuhan sementara Medvedchuk dari Olympus politik.
Dia gagal terpilih kembali sebagai anggota parlemen, dan partai politiknya melakukan jajak pendapat dengan suram.
Tapi dia mulai menyusun kerajaan media yang pada akhirnya akan mencakup tiga jaringan televisi dan serangkaian publikasi.
Mantan anak didik Medvedchuk Yanukovych memenangkan pemilihan presiden 2010, tetapi Medvedchuk sebagian besar dikesampingkan.
Dia tetap menjadi orang utama Putin dan mendapatkan kembali pengaruhnya setelah Yanukovych digulingkan pada tahun 2014 oleh pemberontakan pro-Barat kedua Ukraina, yang dikenal sebagai Revolusi Martabat.
Medvedchuk mendanai Platform Oposisi – For Life, partai pro-Rusia terbesar, yang mengajukan kandidat dalam pemilihan presiden 2018.
Dia mengunjungi Kremlin untuk mempromosikan kandidat, Yuri Boyko, yang memicu badai politik di Ukraina.
Tapi Boyko datang keempat, dan Zelenskyy menang dengan 73 persen mengejutkan.
Dalam pemilihan parlemen setahun kemudian, partai Medvedchuk memenangkan 44 kursi di 450 kursi Verkhovna Rada, majelis rendah parlemen Ukraina, menjadi faksi terbesar yang menentang partai Pelayan Publik Zelenskyy.
Partai Medvedchuk menolak upaya "de-komunisasi" Ukraina untuk menghapus monumen dan simbol era Soviet, dan menentang "hukum bahasa" yang membatasi penggunaan bahasa Rusia di media massa dan kehidupan publik.
Medvedchuk meningkatkan kehadiran media partai melalui jaringan televisinya, yang menahan diri untuk tidak langsung memuji Kremlin.