Uni Soviet runtuh pada tahun 1991, membuat Korea Utara kehilangan "pegangan" dalam bidang ekonomi dan keamanan.
Pemerintahan pasca-komunis yang dipimpin oleh Presiden Boris Yeltsin tidak menunjukkan antusiasme untuk terus mendukung Korea Utara.
Uni Soviet yang kini berganti nama menjadi Rusia, justru menjalin hubungan diplomatik formal dengan Seoul dengan harapan dapat menarik investasi Korea Selatan dan membiarkan aliansi militer era Soviet dengan Korea Utara berakhir.
Kim Il Sung kemudian meninggal pada tahun 1994, dan Korea Utara mengalami kelaparan parah pada akhir tahun 1990an.
Jumlah orang yang meninggal akibat kelaparan massal diperkirakan mencapai ratusan ribu jiwa.
Awal tahun 2000-an
Setelah terpilih pertama kali sebagai presiden pada tahun 2000, Vladimir Putin secara aktif berupaya memulihkan hubungan Rusia dengan Korea Utara.
Putin mengunjungi Pyongyang pada bulan Juli tahun itu untuk bertemu Kim Jong Il, ayah dari Kim Jong Un, pemimpin Korea Utara generasi kedua.
Keduanya sama-sama mengkritik rencana pertahanan rudal AS.
Putin kemudian menyambut Kim Jong Il untuk pertemuan berikutnya di Rusia pada tahun 2001 dan 2002.
Pertengahan hingga akhir tahun 2000-an
Meskipun hubungan antara kedua negara lebih hangat, Rusia pernah dua kali mendukung sanksi Dewan Keamanan PBB terhadap Korea Utara atas program senjata nuklir dan rudal.
Rusia berpartisipasi dalam perundingan yang bertujuan membujuk Korea Utara agar meninggalkan program nuklirnya dengan imbalan keuntungan keamanan dan ekonomi.
Perundingan tersebut, yang juga melibatkan Amerika Serikat, China, Korea Selatan dan Jepang, gagal pada bulan Desember 2008.