Selama lebih dari 10 tahun, Rusia memberikan suara untuk sembilan resolusi utama Dewan Keamanan Perserikatan Bangsa-Bangsa yang menghukum Korea Utara, termasuk tindakan yang melarang perdagangan senjata, transfer teknologi rudal, dan pengiriman barang-barang mewah ke Pyongyang.
25 April 2019
Putin dan Kim Jong Un bertemu di Vladivostok di Timur Jauh Rusia untuk pertemuan puncak pertama mereka.
Februari 2020
Korea Utara menutup perbatasannya dengan Rusia dan China karena pandemi COVID-19. Para diplomat Rusia dan anggota keluarga mereka harus menggunakan kereta dorong untuk menyeberangi perbatasan
24 Februari 2022
Rusia menginvasi Ukraina. Korea Utara mendukung Moskow, menyalahkan "kebijakan hegemonik" dan "kesewenang-wenangan" Amerika Serikat dan Barat.
26 Mei 2022
Rusia dan Cina memveto resolusi rancangan AS yang akan mengenakan lebih banyak sanksi terhadap Korea Utara seperti larangan impor tembakau dan minyak, yang secara terbuka memecah Dewan Keamanan PBB mengenai masalah Korea Utara untuk pertama kalinya.
25 Juli 2023
Menteri Pertahanan Rusia saat itu, Sergei Shoigu, mengunjungi Pyongyang dan diajak berkeliling pameran pertahanan oleh Kim yang menampilkan rudal balistik terlarang Korea Utara.
13 September 2023
Kim melakukan perjalanan ke Timur Jauh Rusia untuk pertemuan puncak kedua dengan Putin. Mereka membahas kerja sama militer, perang di Ukraina, dan bantuan Rusia untuk program satelit Korea Utara, menurut kedua pemimpin.
13 Oktober 2023