Kaisar Claudius II meyakini prajurit lajang memiliki fisik yang lebih kuat dibanding prajurit yang memiliki istri atau keluarga. 

St Valentine tidak setuju dengan kebijakan Kaisar Claudius II sehingga ia tetap menikahkan pasangan muda secara rahasia.

Tindakan St Valentine itu kemudian diketahui Raja Claudius II.

Claudius II kemudian menjatuhkan hukuman mati kepada St Valentine.

Sementara itu, dalam versi yang lain, St Valentine diyakini sebagai seorang uskup yang dari Terni.

Uskup St Valentine juga dihukum mati oleh Claudius II di luar Roma.

Cerita lainnya, Valentine dibunuh karena membantu orang Kristen melarikan diri dari penjara Romawi yang penuh siksaan.

Valentine adalah sosok yang benar-benar dipenjara dan memberi ucapan kasih sayang setelah ia jatuh cinta kepada putri dari sipir penjara yang kerap mengunjunginya.

Sebelum kematiannya, diduga bahwa dia menulis surat bertanda "Dari Valentinemu", sebuah ungkapan yang masih digunakan sampai sekarang.

Meskipun kebenaran di balik sejarah Valentine tidak jelas, semua cerita menekankan mengenai sosok yang simpatik, heroik, dan romantis. 

Baca juga: Harga Cokelat Valentine di Alfamart, Indomaret, dan Alfamidi

Dalam cerita yang lain, Hari Valentine dirayakan pada pertengahan Februari karena pada hari itu terjadi penguburan Valentine, yang diperkiarakan terjadi pada tahun 270 M.

Ada pula keyakinan bahwa Gereja telah memutuskan Hari Valentine pada bulan Februari untuk "mengkristenkan" perayaan pagan Lupercalia, sebuah fertival kesuburan dari zaman Romawi. 

Perayaan pagan Lupercalia itu dirayakan pada 15 Februari. 

Untuk memulai festival, anggota Luperci, sebuah ordo pendeta Romawi, akan berkumpul di gua suci tempat bayi Romulus dan Remus, pendiri Roma, diyakini dirawat oleh serigala betina atau lupa.