Ia juga pernah mengisi jabatan Kasat Reskim Tanjungpinang di Polda Kepri, lalu mutasi ke Polda Metro Jaya
Sejak menjabat Kasat Reskim Herry Heriawan pernah menjebloskan sejumlah Pejabat Pemko Tanjungpinang terkait kasus KTP Aspal TKI.
Selain itu mengobrak abrik lokasi perjudian serta menahan Ketua DPRD Tamjungpinang skandal ijazah palsu.
Setelah kariernya melejit di Polres Tanjungpinang dan Polda Kepri, Herry Heriawan menjabat di Dirresnarkoba Polda Metro Jaya.
Seperti Kasubdit Jatanras Dittreskrimum Polda Metro Jaya. Wadirreskrimum Polda Metro Jaya. Kapolresta Depok hingga Analisis Kebijakan Madya Bidang Pendidikan Densus 88 Antiteror.
Herry Heryawan juga terlibat penanganan kasus pembunuhan dengan racun sianida terhadap Wayan Mirna Salihin saat menjabat Wadirreskrimum Polda Metro Jaya.
Saat jabat Kasat Resmob Polda Metro Jaya, Herimen juga memimpin penangkapan penguasa Pasar Tanah Abang Hercules beserta anak buahnya yang berjumlah 44 orang.
Penangkapan Hercules setelah diduga meresahkan masyarakat karena sering mengganggu dan memeras warga.
Herry dikenal sebagai sosok perwira yang keras melawan premanisme.
Dia pernah menembak mati anak buah Hercules di Cengkareng.