Pesantren tempat Gus Yusuf mengasuh, merupakan pesantren yang sama tempat dimana Presiden Republik Indonesia Keempat menempa ilmu yakni Abdurrachman Wachid atau Gus Dur.
Gus Yusuf diasuh oleh Mbah Dur pasca lulus sekolah dasar pada 1985.
Gus Yusuf kemudian menuntut ilmu di Pondok Pesantren Lirboyo Kediri hingga tahun 1994.
Gus Yusuf kemudian memperdalam ilmu agama ke Pesantren Salafiyah Kedung Banteng Purwokerto, Pesantren Salafiyah Bulus Kebumen.
Memasuki era pergolakan reformasi 1998, Gus Yusuf bergabung dengan beberapa elemen organisasi kemasyarakatan dan mahasiswa untuk ikut berdemonstrasi.
Pada 1998, Mbah Dur mengajak Gus Yusuf mengawal reformasi melalui partai politik yang didirikannya bersama Gus Dur yakni Partai Kebangkitan Bangsa atau PKB.
Pada 1999 sampai 2007 dia memimpin Dewan Pimpinan Cabang PKB Kabupaten Magelang.
Memasuki tahun 2007 ketika terjadi konflik partai antara kubu Gus Dur dengan Muhaimin Iskandar, dia dipercaya menjabat sebagai pejabat sementara Ketua DPW PKB Jawa Tengah.
Ia sempat tak menduduki jabatan struktural di PKB dan tampil lagi pada 2013 menjadi Ketua DPW PKB Jawa Tengah.
Selain di bidang keagamaan, K.H. Yusuf Chudlori juga berkiprah di bidang seni dan budaya dengan menggelar perhelatan seni budaya bertajuk Suran Tegalrejo setiap tahun.
Selain itu ia juga mengelola stasiun radio Fast FM yang siarannya menjangkau segmen anak muda. Bersama Sutanto Mendut, dia berpartisipasi dalam acara Komunitas Lima Gunung.
Sebagian artikel ini telah tayang di TribunJateng.com dengan judul Profil Lengkap Gus Yusuf Chudlori, Masuk 10 Besar Survei Elektabilitas Cagub Jateng 2024 dari PKB
(Tribunnews.com/Gilang Putranto, TribunJateng.com/Alifia Yumna Amri)