Ia memulai usaha kecil-kecilan dengan menjual buku kuliah stensilan, kaus, dan sebagainya.

Kemudian Chairul memiliki toko peralatan laboratorium dan kedokteran di bilangan Senen Raya, Jakarta Pusat, meski kemudian bangkrut.

Setelah itu, dia mencoba membuka usaha kontraktor, tetapi kurang berhasil sehingga bekerja di perusahaan baja.

Selanjutnya, Chairul pindah ke perusahaan rotan dan bertemu dengan tiga rekan dan mendirikan PT Pariarti Shindutama.

Perusahaan ini memproduksi sepatu anak-anak untuk ekspor.

Saat itu, Chairul Tanjung untung besar karena ada pesanan 160.000 pasang sepatu anak-anak dari Italia.

Seiring berjalannya waktu, Chairul memutuskan berkarya sendiri karena terjadi perbedaan paham dengan rekan-rekannya.

Lepas dari bisnis sepatu ekspor, Chairul mengarahkan usahanya ke konglomerasi dengan tiga bisnis inti, yaitu keuangan, properti, dan multimedia.

Di bidang keuangan, Chairul mengambil alih Bank Tugu yang kini menjadi Bank Mega.

Pada sektor properti, Chairul memiliki perusahaan real estate dan membangun Bandung Supermall pada 1999.

Saat ini, Chairul berkecimpung di bisnis pertelevisian dengan mendirikan Trans Corp yang membawahi Trans TV dan Trans 7.

Selain Trans Corp, Chairul memiliki Para Group yang mengayomi 5.000 karyawan dengan Para Inti Holdindo sebagai kepala industri yang memiliki tiga anak perusahaan.

Usahanya kemudian melebar ke dunia bisnis dengan menggunakan Trans Corp untuk mengakuisisi 40 persen saham PT Carrefour Indonesia senilai Rp 3 triliun melalui PT Trans Ritel.

Ia juga memiliki toko grosir dengan merek Transmart.