Pada 2005, Khabib mulai mengikuti kejuaraan Sambo dengan bimbingan ayahnya.

Saat itu ia mulai menjadi juara Rusia dan Juara Dunia Sambo sebanyak 2 kali.

Pada 2003 ia kemuian beralih ke seni bela diri campuran profesional yang saat itu mulai populer.

Pada 13 September 2008, ia mencetak kemenangan pertamanya di MMA Poltava Ukraina pada CSFU: Turnamen Liga Champion.

Pada 2017, Khabib memiliki rekor 24 kemenangan tanpa kekalahan selama kariernya.

Debut UFC

Selanjutnya, ia memulai debutnya di UFC pada 20 Januari 2012 dengan mengalahkan atlet Iran Kamal Shalorus.

Pada 2014, ia sempat menderita cedera lutut yang membuatnya absen selama setahun.

Ceera tersebut dialaminya saat tengah mempersiapkan diri melawan Tony Ferguson yang banyak dianggap sebagai lawan serba bisa dan susah diprediksi.

Pada 2015, ia kembali mengalami cedera. Namun kali ini adalah cedera tulang rusuk yang memaksanya tak bermain selama beberapa waktu.

Khabib akhirnya dijadwalkan kembali berhadapan dengan Ferguson pada 16 April 2016.

Jagoan terdepan

Saat itu giliran Ferguson cedera sehingga terpaksa digantikan oleh Darrel Horcher.

Pada 12 November 2016 di UFC 205 di New York, Khabib mengalahkan Michael Johnson yang pernah menang melawan Tony Ferguson beberapa tahun sebelumnya.