Kemudian, mulai tahun 1997, ia memperluas minatnya di bidang real estate dengan proyek Constructora Aconcagua dan Valle Escondido, Casa Grande, Las Bandurrias, Plaza Forestal, dan Parque Industrial Curauma.

Ia menjadi pemilik perusahaan telekomunikasi Entel SA pada tahun 1999.

Manajemen bisnisnya mengarahkannya untuk berinvestasi di perusahaan induk AntarChile (perusahaan induk keuangan dari kelompok ekonomi Angelini) dan ia bergabung dengan perusahaan investasi Calichera.

Pada tahun 2001 ia bergabung dengan perusahaan pembangkit listrik Colbún, dan pada tahun 2003 ia bergabung dengan Companía Sudamericana de Vapores.

Pada tahun 2004 ia bergabung dengan konglomerat Quinenco (perusahaan induk dari kelompok ekonomi Luksic), dan menjadi bagian dari dewan direksi klinik Las Condes dan mal Parque Arauco.

Selain itu, proyek konservasi dan ekowisata Parque Tantauco dimulai setelah mengakuisisi 115.000 hektar hutan asli di Isla Grande de Chiloé. Pada tahun 2005 ia membeli saluran televisi ChileVisión.

Selain itu, ia menjadi pemegang saham di perusahaan Blanco y Negro, pengendali Colo Colo Sports Club; di Azul Azul, pengontrol Klub Olahraga Universidad de Chile, dan di perusahaan farmasi FASA.

Demikian pula melalui perusahaan investasi Bancard, Axxion dan Santa Cecilia, telah hadir di: Quintec, Chilectra, Marinsa, CTC, Bata, Chile.com dan Oro Blanco, yang juga ditambah dengan partisipasinya dalam dana investasi CMB Prime.

Setelah meresmikan pra-pencalonannya pada pemilihan presiden tahun 2009, ia menyerahkan pengelolaan partisipasinya di perusahaan terbuka kepada empat manajer dana investasi dan portofolio pihak ketiga: Celfin, Larraín Vial, Moneda dan Bice

Hal ini melibatkan pembentukan perwalian buta yang bersifat sukarela, di mana ia melepaskan segala keterlibatan dalam administrasi atau pengelolaan asetnya, termasuk kemungkinan penjualan.

Sementara itu, Bancard, perusahaan yang mengelola investasinya, mengambil alih administrasi asetnya di luar negeri.

Dekat dengan Partai Demokrat Kristen, pada pemungutan suara tanggal 5 Oktober 1988 ia mengumumkan pilihannya untuk NO, bertentangan dengan kelanggengan rezim militer Augusto Pinochet Ugarte yang berkuasa.

Untuk pemilihan presiden bulan Desember 1989, ia mengambil alih jabatan singkat sebagai manajer kampanye untuk calon presiden resmi, Hernán Büchi.

Selain itu, ia meluncurkan kampanyenya sebagai calon senator independen di Konstituensi ke-8 (Santiago Oriente), Wilayah Metropolitan, untuk pemilihan parlemen pada tahun yang sama, yang ia menangkan.