Band ini berhasil menjuarai festival band di Surabaya dan festival Band se-Jawa di Jakarta.

Band Bhinneka Ria sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, dll bersama dengan Jack Lesmana pada tahun 1960.

Ketika berkuliah di Bandung, Bob tergabung dalam grup Cresendo pimpinan Yongki Nusantara yang sering tampil di hotel, seperti Hotel Homman dan Bumi Sangkuriang serta beberapa klub malam kota Bandung.

Pada tahun 1963, band The Riders meminta dirinya menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih, yang bekerja di Thailand.

Bersama The Riders, Bob dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan.

Bob tidak hanya sering tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.

Baca juga: KABAR DUKA Bob Tutupoly Meninggal Dunia, Penyanyi Senior Legendaris yang Bawakan Lagu Widuri

Album

Enteng Tanamal, pemimpin Band Panca Nada, mengajak Bob untuk merekam lagu-lagu Natal bersama Pattie bersaudara di Remaco.

Selanjutnya, Bob pun mulai merekam berbagai lagu seperti Tinggi Gunung Seribu Janji, Tak Mungkin Kulupa, Tiada Maaf Bagimu, dan Batu Nisan.

Ia tidak hanya tampil di dalam negeri tetapi juga di Malaysia, Singapura, dan Hongkong.

Pada tahun 1966-1969, ia meraih predikat sebagai Penyanyi Kesayangan Siaran ABRI.

Selain itu, ia juga dianugerahi golden records (piringan emas) karena hasil penjualan piringan hitamnya laku di pasaran.

Pada tahun 1969, Bob Tutupoly pindah ke Amerika Serikat atas tawaran dari grup Venturas (grup yang berisi orang Indonesia dan bermarkas di Los Angeles) yang berjanji akan mencarikan produser dan melakukan rekaman di negara tersebut.

Sayangnya kedua hal tersebut tidak terwujud dan Bob malah bekerja paruh waktu di Yamaha Buena Park dan bergabung dengan The Midnighters untuk bernyanyi di San Fransisco dan Los Angeles.

Bob akhirnya berpindah ke Las Vegas untuk bernyanyi di klub malam dan kasino-kasino yang ada di sana.

Di sana, ia sempat merekam beberapa lagu seperti Hello LA dan Bye-Bye Birmingham yang tidak diedarkan.

Di kota ini pula, ia bertemu dengan Haryono, Direktur Utama Pelita (anak perusahaan Pertamina) yang memberikan kesempatan kepadanya untuk menjadi public relation dan penyanyi di Restoran Ramayana.

Restoran itu merupakan restoran Indonesia yang didirikan oleh Pertamina di New York dan berfungsi sebagai agen promosi wisata Indonesia.

Bob pun pernah menduduki jabatan sebagai pemimpin restoran tersebut hingga akhirnya pada tahu 1976, ia kembali ke Indonesia dan merekam lagu Widuri ciptaan Slamet Aryadi.

Pada tahun 1978, Bob dan Grace Simon terpilih untuk menjadi wakil Indonesia dalam pertukaran artis ASEAN.

Ia juga menjadi pemenang pertama dalam Festival Lagu Populer 1980 dan mewakili Indonesia dalam Festival Internasional di Budokan Hall, Jepang.

Beberapa album yang telah direkam oleh Bob adalah:

The Best Song Of Bob Tutupoly Widuri
Album Nostalgia 2
Album Cinta Nostalgia 2
Tembang Kenangan Pop Indonesia Vol 6 "Kerinduan"

Pembawa acara

Sejak masih muda, Bob Tutupoly telah dikenal melalui berbagai acara yang dipandunya seperti kuis Pesona 13 (selama 1,5 tahun), Silih berganti (selama 2 tahun), dan Ragam Pesona (selama 5 tahun).

Selebritis Indonesia yang pernah menjadi tamu di acara-acara Bob adalah Benyamin Sueb, Chintami Atmanagara, Henny Purwonegoro, Meriam Bellina, Iis Sugianto, Neno Warisman, dan lain-lain.

Di usianya yang tidak lagi muda, Bob sempat membawakan acara Tembang Kenangan di Indosiar selama beberapa tahun.

Filmografi

Selain berkarya di bidang tarik suara, Bob Tutupoly juga pernah bermain di beberapa film Indonesia.

Beberapa film yang pernah dibintangi Bob Tutupoly adalah Gli Innamorati Della Becak (Kisah Cinta si Tukang Becak) (1958), Penasaran (1977), dan Sebelah Mata (2008).

Gli Innamorati Della Becak adalah sebuah film yang digarap oleh orang Italia dan di film ini, Bob berakting bersama Indriati Iskak dan The Baby Dolls (Baby Huwae, Gaby Mambo, dan Lintje Tambayong atau lebih dikenal sebagai Rima Melati).

Kegiatan lain

Di samping aktif bernyanyi, Bob Tutupoly juga sering menjadi duta budaya yang bertugas membawa kesenian Indonesia di pentas Asia bahkan internasional.

Bob juga pernah membawa rombongan kesenian Maluku "Siwa Lima" pergi pentas ke beberapa kota di Belanda pada tahun 1985 dan 1988.

Ia sering berolahraga dengan bermain golf, bola voli, basket, dan bulu tangkis. Bob Tutupoly juga pernah mendirikan usaha bernama PT Widuri Utama dan Widuri Promotion, serta memiliki kerjasama dengan Depertemen Transmigrasi dan Departemen Kehutanan.

Seorang Bob Tutupoly juga pernah menduduki jabatan sebagai Ketua Umum Keluarga Besar Organisasi Sosial Keagamaan Anak-Anak Negeri.

Bersama dengan Bubi Chen, Enteng Tanamal, Bob Tutupoli, John Reny Rehatta, Christ Manusama dan Zeth Lekatompessy, Bob Tutupoly pernah meraih penghargaan Ambon Jazz Plus atas dedikasinya memajajukan musik tanah air, terutama Maluku.

Awal Mengenal Rosmayasuti

Ketika menjabat sebagai public relation di Restoran Ramayana (NY), Bob berkenalan dengan seorang penari Indonesia bernama Rosmayasuti Nasution (Yosie) yang sedang tampil di tempat tersebut.

Bob Tutupoly melamar istrinya pada tahun 1972. Istrinya tersebut merupakan None Jakarta 1972.

Pada tanggal 15 April 1977, Bob dan Yosie resmi menjadi suami-istri di hadapan petugas catatan sipil.

Pernikahan tersebut dihadiri oleh Adnan Buyung Nasution sebagai saksi atas keluarga Yosie dan Leo Lopulisa sebagai saksi dari pihak Bob.

Sebelumnya mereka berdua harus menjalani persidangan selama sembilan bulan dikarenakan perbedaan keyakinan yang mereka anut.

Putri semata wayang mereka lahir di Jakarta pada tanggal 29 Januari 1978 dan diberi nama Sasha Karina Tutupoly.

Lirik Lagu Widuri:

Di suatu senja, di musim yang lalu
Ketika itu hujan rintik
Terpukau aku menatap wajahmu
Di remang cahaya sinar pelangi
Lalu engkau tersenyum, ku menyesali diri
Tak tahu apakah arti senyummu

Dengan mengusap titik air mata
Engkau bisikkan deritamu
Tersentuh hati dalam keharuan
Setelah tahu apa yang terjadi
Sekian lamanya engkau hidup seorang diri
Ku ingin membalut luka hatimu

Widuri, elok bagai rembulan, oh, sayang
Widuri, indah bagai lukisan, oh, manis
Widuri, bukalah pintu hati untukku
Widuri, ku akan menyayangi

Di suatu senja, di musim yang lalu
Ketika itu hujan rintik
Terpukau aku menatap wajahmu
Di remang cahaya sinar pelangi
Lalu engkau tersenyum, ku menyesali diri
Tak tahu apakah arti senyummu

Widuri, elok bagai rembulan, oh, sayang
Widuri, indah bagai lukisan, oh, manis
Widuri, bukalah pintu hati untukku
Widuri, ku akan menyayangi

Oh-oh, Widuri, elok bagai rembulan, oh, sayang
Widuri, indah bagai lukisan, oh, manis
Widuri, bukalah pintu hati untukku
Widuri, ku akan menyayangi, wo-ho-ho

Lirik Lagu Tinggi Gunung Seribu Janji
Bob Tutupoly

Memang lidah tak bertulang
Tak terbekas kata-kata
Tinggi gunung seribu janji
Lain di bibir, lain di hati

Aku pergi takkan lama
Hanya satu hari saja
Seribu tahun tak lama
Hanya sekejap saja
Kita 'kan berjumpa pula

Memang lidah tak bertulang
Tak terbekas kata-kata
Tinggi gunung seribu janji
Lain di bibir, lain di hati

Aku pergi takkan lama
Hanya satu hari saja
Seribu tahun tak lama
Hanya sekejap saja
Kita 'kan berjumpa pula

Seribu tahun tak lama
Hanya sekejap saja
Kita 'kan berjumpa pula

(Sumber: Tribunnews/Dewi Agustina, Warta Kota/Arie Puji Waluyo, Wikipedia, Musixmatch)