Ayahnya telah berdinas di Angkatan Laut sejak zaman penjajahan Belanda di Indonesia dan terus membela TNI ketika Indonesia memproklamasikan kemerdekaanya.

Bob dan keluarganya sempat berpindah ke Yogyakarta yang kala itu menjadi ibu kota RI, sebelum akhirnya kembali ke Surabaya pada tahun 1953 dan memasuki bangku Sekolah Dasar di SD Pasar Turi.

Sejak kecil, Bob dan keempat saudaranya dididik dengan disiplin militer oleh sang ayah.

Baca juga: Penyanyi Bob Tutupoly Dikabarkan Meninggal Dunia

Bakat seni Bob memang diwariskan dari kedua orang tuanya, ayahnya adalah pemain suling dan ibunya merupakan penyanyi di gereja.

Bob Tutupoly melanjutnya pendidikannya di SMP Kristen Embong Wungu, Surabaya dan SMA Katolik St. Louis, Surabaya.

Ia sempat menuntut ilmu di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya (Cikal bakal Fakultas Ekonomi Universitas Airlangga) dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran, Bandung namun kedua terhenti di tengah jalan.

Karier

Kegemaran Bob Tutupoly akan dunia tarik suara telah ditunjukkannya sejak kecil.

Dia mulai bernyanyi untuk mendapatkan uang jajan tambahan pada masa remajanya.

Saat duduk di bangku SMA, Bob diajak bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya oleh Didi Pattirane.

Bersama Didi Patirane, Bob juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici.

Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta.

Pada masa-masa itu, Bob juga diminta bergabung dengan Chen Brohers (Bubi Chen, Nico, Jopie Chen, dan Frans) untuk mengisi acara dansa kalangan atas.

Bob Tutupoly pernah tergabung di dalam Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen, Loudy Item, Award Seweileh, Marius Diaz, Hasan Alamudin, dan Yusmin.