Ia bekerja untuk berbagai teater, seperti Goodman, Steppenwolf, dan Wisdom Bridge di Chicago sebagai tukang kayu dan koreografer selain berakting.

Offerman juga tampil di film dan acara televisi, seperti 'ER', 'Profiler', 'Going All the Way', dan 'Treasure Island'.

Selain itu, ia pun tampil di Will & Grace dan mempertemukannya dengan Megan Mullally.

Tak sampai di situ, Offerman juga mendapat beberapa peran lainnya di 24', 'NYPD Blue', 'George Lopez', dan 'Gilmore Girls' hingga pertengahan 2000-an.

Selama itu, ia pun muncul di beberapa film lain, di antaranya 'Cursed', 'Wristcutters: A Love Story', dan '3 lbs'.

Dalam film tahun 2005, 'Sin City', Offerman muncul dnegan beberapa aktor lainnya, seperti Benicio Del Toro, Mickey Rourke, Bruce Willis, Clive Owen, dan Jessica Alba.

Ia juga bermain dalam film komedi 'Miss Congeniality 2: Armed and Fabulous' dan memerankan karakter Karl Steele.

Offerman pun muncul sebagai Rob dalam serial komedi Amerika 'American Body Shop' pada 2007.

Satu tahun kemudian, ia dikontrak untuk memainkan peran Chance Briggs dalam serial 'Childrens Hospital' yang diputar hingga 2015.

Ia juga ditawari peran Ron Swanson dalam Parks and Recreation oleh Michael Schur dan Greg Daniels.

Penampilannya tersebut sangat diapresiasi oleh penonton dan membuat pertunjukan itu menjadi sukses.

Selain itu, Offerman pernah bekerja sebagai produser eksekutif untuk serial animasi dewasa Amerika 'Axe Cop' dari 2013 hingga 2015.

Ia juga mengisi suara tokoh utama pada animasi tersebut.

Offerman juga menjadi pengisi suara MetalBeard dalam The Lego Movie.