Bennacer kemudian diboyong AC Milan dengan mahar 17 Juta Euro, Dan ada sosok 2 penting yang membuat Rossoneri yakin memboyong Bennacer.

Adalah Frederic Massara dan Paolo Maldini, nama pertama terkenal sebagai salah satu pemandu bakat, Massara pernah bekerja untuk Inter Milan dan AS Roma sebelum bergabung ke AC Milan sebagai Sporting Director.

Frederico Massara meyakinkan Paolo Maldini untuk merekrut Bennacer, tujuannya untuk menjadi proyek jangka panjang kebangkitan AC Milan.

Tetapi jauh sebelum talentanya tercium oleh Milan, ada Cristiano Ronaldo yang sudah memuji permainan sang playmaker.

Kala itu Juventus berhadapan dengan Empoli, Ronaldo secara terbuka memuji Ismael Bennacer yang menggunakan nomor punggung 10.

“Saya sangat terkesan dengan pemain nomor 10 Empoli (Bennacer).

"Dia bisa menjadi juara dalam waktu dekat," ujar Ronaldo kala itu dikutip dari La Gazetta.

Lalu bagaimana sosok Ismael Bennacer menjadi pemain kunci di lini tengah AC Milan? Ditengah banyaknya opsi gelandang Rossoneri.

Bennacer sangat tepat bagi Milan, dengan skema 4-2-3-1 yang digunakan Pioli, ia bisa menempati banyak posisi.

Etos kerjanya dalam merebut bola, dan juga kemampuannya dalam melepaskan umpan matang, mempermudah tugas para penyerang AC Milan.

Belum lagi visi bermainnya yang luas, membuat AC Milan sangat kreatif dalam membongkar pertahanan lawan.

Salah satu contoh visi bermainnya adalah ketika ia melihat Ibrahimovic dalam posisi bebas di kerumunan pemain belakang Udinese.

Bennacer melepaskan umpan melengkung yang diterima dengan baik oleh Ibrahimovic, sebelum melepaskan umpan flick kepada Kessie yang dengan mudah menjebol gawang Udinese.

Nilai lebih lainnya dari Ismael Bennacer adalah ia bisa dipasangkan dengan siapapun.