Ia memalsukan usia pasangannya yang menjadi 18 tahun agar bisa menikah secara resmi.

Aksinya kemudian terbongkar sehingga pernikahan keduanya dibatalkan pada Februari 1995.

- Tahun 1996: Digugat Mantan Kekasih

Ia juga pernah digugat Tiffany Hawkins, mantan kekasihnya.

Hawkins mengaku berhubungan seksual saat masih berusia 15 tahun sedangkan kekasihnya berumur 24 tahun pada tahun 1991.

- Tahun 2000: Digugat Pekerja Magang

Kelly digugat pekerja magang berusia 17 tahun karena perilaku seksualnya.

Tracy Sampson yang pernah magang di Epic Records, perusahaan rekamannya, mengaku dijadikan obyek seks pribadi dan ditelantarkan setelahnya.

- Tahun 2002: Didakwa atas 21 tuduhan Pornografi Anak

Pada bulan Juni muncul 21 tuduhan membuat video pelecehan seksual anak yang melibatkan berbagai tindakan seksual.

- Tahun 2002-2004: 12 Tuntutan Pelecehan Seksual

Ia didakwa dengan 12 tuduhan lagi karena memproduksi gambar pelecehan seksual terhadap anak di Florida. 

Tuduhan ini muncul setelah polisi menyita kamera selama penangkapan, yang diduga berisi gambar dirinya berhubungan seks dengan seorang gadis di bawah umur.

- Tahun 2017: Tuduhan Kultus Seks