Ia juga berkarier sebagai penulis yang aktif menulis sejak duduk dibangku perkuliahan.

Habib Jafar pun menghasilkan berbagai macam karya tulisan seperti, Anakku Dibunuh Israel, Islam Mahzab Fadlullah, dan Tuhan Ada di Hatimu.

Pada awal keterkenalannya di publik karena keunikan Habib Jafar dalam berdakwah.

Hal ini terlihat dari bagaimana ia memanfaatkan teknogi dan media sosial yang ada saat ini.

Untuk menyampaikan dakwahnya, Habib Jafar terjun menjadi seorang content creator dan mengembangkan channel YouTube miliknya bernama 'Jeda Nulis'.

Dalam kanal YouTube-nya tersebut, Habib Jafar menyuguhkan beragam konten yang menarik dan juga kekinian terkait agama.

Dakwah yang disampaikan Habib Jafar menarik perhatian karena dianggap tak kaku dan lebih ramah bagi milenial hingga berbagai generasi.

Tujuannya menyampaikan dakwah di media sosial untuk menarik kedekatan dengan anak-anak muda melalui media sosial agar ingin belajar dan memperdalam ilmu agama Islam.

Di dalam kanal YouTube-nya, Habib Jafar kerap berkolaborasi dengan beberapa publik figure yang mewakili sosok anak muda saat ini.

Tak jarang, Habib Husein Jafar Al Hadar sering berkolaborasi dengan komedian Tretan Muslim dan Coki Pardede di Majelis Lucu Indonesia.

Bahkan kini namanya makin terkenal setelah menjadi bintang di podcast bersama Deddy Corbuzier dan Vidi Aldiano.

Mereka berkolaborasi melalui 'Kultum Pemuda Tersesat' yang menjawab pertanyaan-pertanyaan anak muda dari berbagai latar agama, suku, budaya yang disampaikan melalui media sosial. 

Baca juga: Ustaz Adi Hidayat Tepis Isu Gantikan Gus Miftah: Banyak Orang yang Lebih Pantas

Habib Jafar memiliki karakter tersendiri dalam menyampaikan nilai-nilai Islam yang sangat dekat dengan anak muda zaman sekarang.

Tak hanya di YouTube, Habib Jafar juga aktif di media sosial lainnya seperti Instagram.