Dari pernikahannya dengan Nur Waqiyah, Kiai Kholil dianguerahi 10 anak yang terdiri dari tujuh laki-laki dan tiga perempuan.
Lantas, di tahun 1993, ia mendirikan Ponpes Wali Songo pada 1993, dikutip dari stiqwalisongo.ac.id.
Pernah Didatangi Prabowo, Anies, hingga Sandiaga
Kiai Kholil Asad menjadi salah satu ulama yang dianggap sebagai 'tempat diskusi' oleh para petinggi politik.
Menteri Pertahanan sekaligus Ketua Umum Gerindra, Prabowo Subianto, sudah beberapa kali bertemu Kiai Kholil.
Pada 2018 silam, ia bertemu Kiai Kholil di Banyuwangi di kediaman Habib Ahmad Albahar.
Baca juga: Rekomendasi Cak Imin Sebagai Cawapres akan Diusulkan dan Dibahas Musyawarah Majelis Syuro PKS
Dalam pertemuan tersebut, Prabowo meminta restu Kiai Kholil untuk maju Pilpres 2019.
Lalu, pada Mei 2022, tepatnya saat hari kedua Idul Fitri, Prabowo berkunjung ke Ponpes Wali Songo.
Saat itu, Prabowo juga menemui ulama di Jawa Timur lainnya, seperti Kiai Ahmad Muzakki Syah, Pemimpin Ponpes Al-Qodiri, Jember.
Kedatangan Prabowo bertemu Kiai Kholil dan ulama lainnya adalah untuk bersilaturahmi dalam momen lebaran.
"Ya, saya berkunjung untuk halal bi halal lebaran. Silaturahmi dengan sahabat lama saya," kata Prabowo Subianto, dalam siaran pers, Selasa (03/05/2022), dikutip dari TribunJatim.com.
Di bulan Januari 2023, Menteri Pariwisata dan Ekonomi Kreatif (Menparekraf), Sandiaga Uno, juga mengunjungi Kiai Kholil Asad di ponpesnya.
Pertemuan itu menjadi pertemuan kelima Sandiaga dengan Kiai Kholil.
Dalam kesempatan itu, kata Sandiaga, Kiai Kholil sempat berpesan kepadanya agar tak ada perpecahan menjelang Pemilu 2024.
"Ini yang kelima kalinya kami bersilaturrahmi dengan kiai di Situbondo," ujar Sandiaga Uno kepada SURYA.co.id, Sabtu (14/1/2023).