Di sana Habib Hasan berdakwah dengan izin Allah SWT mendapatkan jama’ah sebanyak lima ratus orang, lalu Habib Hasan pulang ke Bogor dikarenakan Umi dari Habib Hasan sakit.
Pada tahun 1998 beliau melakukan dakwah kembali, dilakukan di daerah yang sangat jauh yaitu di daerah TimorTimur (yang sekarang menjadi negara sendiri dan pisah dari wilayah Indonesia), tepatnya di daerah Palu. Habib Hasan berdakwah bersama AlHabib Abubakar bin Hasan Alatas.
Pada tahun 1999, dia pergi kembali ke Jakarta, dikarenakan mendapat kabar bahwa guru Habib Hasan Al-Habib Umar bin Hud Alatas telah meningal dunia.
Dari situlah Habib Hasan melihat Jakarta yang dipenuhi oleh para pemuda suka hura-hura dan senang melakukan maksiat kepada Allah SWT, tidak mengenal Allah SWT dan Nabi Muhamad SAW, serta pemuda yang sangat jauh dari ketakwaan sering berbuat maksiat jauh dari sunah-sunah Nabi Muhammad SAW.
Dikarenakan keadaan Jakarta yang bermacam-macam karakter dan berbagai fenomena maksiat, Habib Hasan tersentak untuk berdakwah kepada pemuda di Jakarta.
Baca juga: Semalam Sebelum Meninggal, Habib Hasan Bin Jafar Assegaf Sempat Imami Salat Tarawih
Karena belum ada celah dan tempat untuk berdakwah di Jakarta, akhirnya beliau kembali ke Bogor untuk membantu orang tua Habib Hasan untuk berdagang berjualan kain yang berkodi- kodi jumlahnya.
Biasanya Habib Hasan menjual kain sehari habis 18 kodi kain, bahkan Habib Hasan menjajahkan daganganya mulai dari kampung ke kampung, dari pesantren ke pesantren.
Di tahun yang sama, ada sekelompok pemuda yang datang untuk berziarah ke Habib Keramat Empang, Bogor.
Para peziarah berasal dari Jakarta Selatan, peziarah tersebut bernama Aray dan Zaenal Arifin.
Para anak muda tersebut menginginkan Habib Hasan untuk berdakwah di Jakarta, akan tetapi Allah SWT belum berkehendak karena Habib Hasan belum niat berdakwah ke Jakarta.
Akhirnya selang beberapa minggu Allah SWT memberikan petunjuk kepada Habib Hasan untuk berangkat ke Jakarta untuk berdakwah, adapun dakwah yang pertama kali Habib Hasan dimulai di wilayah Ciganjur, Jakarta Selatan tepatnya di jalan Jambu Dua Ciganjur di rumah Zaenal Arifin.
Mulailah Habib Hasan berdakwah dengan membuka ratib dan maulid Simthuddurrar secara kecil-kecilan, baru berapa hari di Jakarta untuk berdakwah Habib Hasan sudah mendapatkan ujian baik bersifat dzahir dan batin.