Setelah bekerja sebagai anggota staf sekretariat faksi Tanaka, ia mencalonkan diri untuk pemilihan Dewan Perwakilan Rakyat pada tahun 1986 dan terpilih untuk pertama kalinya pada usia 29 tahun, anggota parlemen termuda di Jepang pada saat itu.

Setelah skandal Recruit, ia berpartisipasi dalam kelompok studi yang dibentuk oleh anggota muda partai dan menyerukan reformasi politik, termasuk pengenalan sistem konstituensi anggota tunggal.

Pada tahun 1993, ia meninggalkan Partai Demokrat Liberal (LDP) untuk mendukung mosi tidak percaya terhadap Kabinet Miyazawa yang diajukan oleh partai-partai oposisi atas penanganan RUU reformasi politik.

Setelah bekerja untuk Partai Shinsei  akhirnya ia kembali ke Partai Demokrat Liberal pada tahun 1997. Pada tahun 2002, ia bergabung dengan Kabinet Koizumi untuk pertama kalinya sebagai Direktur Jenderal Badan Pertahanan, dan menjabat sebagai Menteri Pertahanan dan Menteri Pertanian, Kehutanan dan Perikanan.

Kalah dari Abe dalam pemilihan presiden 2012

Pada pemilihan presiden 2012, ketika Partai Demokrat Liberal menjadi oposisi, ia memenangkan suara terbanyak dari anggota partai, tetapi kalah dari mantan Perdana Menteri Shinzo Abe dalam pemilihan putaran kedua.

Setelah pelantikan pemerintahan Abe kedua, ia mendukung pemerintahan sebagai sekretaris jenderal partai dan menteri yang bertanggung jawab atas revitalisasi daerah, tetapi setelah pensiun, ia menjauhkan diri dari Abe.

Pada pemilihan presiden 2020, yang merupakan upaya keempatnya, ia kalah dari mantan Perdana Menteri Suga, dan alih-alih mencalonkan diri dalam pemilihan presiden terakhir tiga tahun lalu, ia mendukung Menteri Digital Kono.

Fraksi di LDP secara efektif dibubarkan tiga tahun lalu karena penurunan jumlah anggota kelompok, dan sejak itu terus beraktivitas, seperti mengadakan sesi studi kebijakan dengan anggota parlemen yang dekat dan memberikan ceramah di seluruh negeri.

Dalam pemilihan presiden ini, ia mengumumkan pencalonannya di sebuah kuil di kampung halamannya Tottori pada tanggal 24 bulan lalu, dan selama kampanye pemilihan, ia menyerukan pembentukan "Kementerian Manajemen Bencana" yang akan menanggapi bencana dan revitalisasi daerah setempat secara terpusat, dan juga mengindikasikan niatnya untuk mengambil alih kebijakan ekonomi Perdana Menteri Kishida.

Ishiba dikenal karena pengetahuannya tentang kebijakan keamanan, dan juga dikenal sebagai "kutu buku pertahanan" karena hobinya membuat model plastik jet tempur dan kapal perang.

Dia juga mengaku sebagai "kutu buku kereta api", berani melakukan perjalanan dengan kereta api antara Tokyo dan kampung halamannya di Tottori.

Dia adalah penggemar grup idola populer "Candies" di masa lalu, dan ketika dia muncul di sebuah program radio, dia menyinggung pengumuman pembubaran mereka dan berkata, "Saya tidak bisa menandingi Candies, tetapi saya ingin kembali menjadi paman normal."

Ishiba suka membaca berbagai macam buku dari sastra hingga manga karya Natsume Soseki dan Mori Ogai, dan di kantornya di Gedung Diet, buku-buku teknis yang tidak muat di rak buku ditumpuk rata di atas meja dan rak.